Μια ωραία πρωία, ο Γουίνι ξυπνά γεμάτος όρεξη για την αγαπημένη του ασχολία: την εύρεση ικανής ποσότητας μελιού που θα ικανοποιήσει την πάντα αχόρταγη κοιλίτσα του, η οποία γουργουρίζει… θορυβωδώς. Η αναζήτησή του τον οδηγεί στον στάβλο του Γκαρή του γαϊδαράκου, όπου, προς μεγάλη τους έκπληξη, διαπιστώνουν ότι η ουρά του τελευταίου έχει...

Η ιστορία λαμβάνει χώρα ακριβώς μετά τα γεγονότα της τελευταίας ταινίας κι "ξεκινά με τον Hiccup και τον Toothless να ανταλλάζουν ιστορίες για τη μοναδική σχέση τους, ενώ ετοιμάζονται για το Snoggletog Festival. Όταν γίνεται εμφανές ότι η νέα γενιά έχει ξεχάσει την σύνδεση της με τους δράκους, ο Hiccup αποφασίζει να στήσει να γιορτάσει τους...

Η Grace ύστερα από το θάνατο του συζύγου της ανακαλύπτει εκτος από το ότι ο άντρας της την απατούσε, ότι την άφησε τεραστια χρέη και ένα υποθηκευμένο σπίτι. Για να αντιμετωπίσει αυτήν την κατάσταση και με την βοήθεια του πρώην κηπουρού, καλλιεργεί μια ινδική κάνναβη στον κήπο της για να την πουλήσει μέσω ενός ύπουλου εμπόρου μαριχουάνας…...