Η Silvia (Penelope Cruz) είναι κόρη ιδιοκτήτριας κωλόμπαρου. Όταν μένει έγκυος από γιο πλούσιας οικογένειας που της υπόσχεται γάμο, ενάντια στα θέλω της οικογένειας του, η μητέρα του γαμπρού προσλαμβάνει τον Raul (Javier Bardem), νεαρό μοντέλο εσωρούχων για να αποπλανήσει την υποψήφια νύφη και να χαλάσει την σχέση των δύο. Και ενώ ο ένας μπλέκει...
Κατά τα τέλη των 1980 και αρχές 1990, επαναστατικές ομάδες με βάση τη Φλόριντα επιδίδονται σε βομβιστικές επιθέσεις στην Κούβα κατά του καθεστώτος του Φιντέλ Κάστρο. Ως αντίποινα, η κουβανική κυβέρνηση εξαπολύει μια ελίτ ομάδα κατασκόπων, ώστε να διαλύσουν τους τρομοκράτες εκ των έσω. Πέντε από αυτούς τους κατασκόπους καταλήγουν στα χέρια της...
Ο μεγαλοαστός Μάρκους έχει πολλά προβλήματα: μια υπερκαταναλωτική σύζυγο, έναν οκτάχρονο γιο με ψυχολογικές διαταραχές και τον γκέι νονό του μικρού μισοπεθαμένο στο νοσοκομείο. Στη δουλειά του μπλέκει σε μια επικίνδυνη εταιρική απάτη, ο αυστηρός πατέρας του τον περιφρονεί... ο κατάλογος είναι ατελείωτος και η ζωή του Μάρκους μοιάζει να έχει πάρει...
Η υπόθεση της ταινίας Loving Pablo αφηγείται την ιστορία της ζωής, ταχεία άνοδο και σχηματισμό της αυτοκρατορίας του έμπορου ναρκωτικών Πάμπλο Εσκομπάρ που στο παρελθόν ήταν απλό αγόρι από τις φτωχές γειτονιές και οποίος τελικά έγινε ένας από τους πλουσιότερους ανθρώπους του κόσμου. Ο Εσκομπάρ ήταν αδιαμφισβήτητος ηγέτης της μαφίας της Κολομβίας...