Η ιστορία λαμβάνει χώρα ακριβώς μετά τα γεγονότα της τελευταίας ταινίας κι "ξεκινά με τον Hiccup και τον Toothless να ανταλλάζουν ιστορίες για τη μοναδική σχέση τους, ενώ ετοιμάζονται για το Snoggletog Festival. Όταν γίνεται εμφανές ότι η νέα γενιά έχει ξεχάσει την σύνδεση της με τους δράκους, ο Hiccup αποφασίζει να στήσει να γιορτάσει τους...

Όταν ο Αρ Τζέι, ένα ρακούν-αριβίστας, συλλαμβάνεται να κλέβει το απόθεμα τροφής του Βίνσεντ της αρκούδας, διαπραγματεύεται τη ζωή του απεγνωσμένα, υποσχόμενος κάτι αδύνατον: να αντικαταστήσει όλες τις τροφές μέσα σε μια εβδομάδα. Εν τω μεταξύ, η ζωή μιας ομάδας αθώων πλασμάτων του δάσους διαταράσσεται όταν, ξυπνώντας από τη χειμερία νάρκη τους,...